Самым заметным историческим объектом города, основание которого относят к 1363 году, является иезуитский монастырь. Громадный костел, коллегиум и конвикт (общежитие) монахи начали возводить в 1610 г., окружив их, подобно крепости, толстыми кирпичными стенами с башнями по углам, которые и поныне называют Мурами. Эти стены являются единственными сохранившимися в городе фортификационными сооружениями. Состояние их, к сожалению, не очень хорошее. Частично они используются в качестве фундамента для современных построек, а местами даже поросли кустарником. Сам костёл закрыт и пока не тронут рукой реставратора, в нём ютится областной архив. Рядом - краеведческий музей со скелетом мамонта. Другой доминантой старой части города является, естественно, православный Преображенский монастырь, основанный в 1616 г. в противовес иезуитам. Сейчас действующий православный собор, очень величественный и красивый. Именно на первую половину XVII в. пришелся расцвет города под влиянием Польши, чему Винница обязана большинством древнейших архитектурных памятников. Большая часть из них расположена в Новом городе на правом берегу Южного Буга («новый» он только относительно левобережного района Старый город, где в древности стояла первая деревянная крепость). Главной магистралью является ул. Соборная. Сеть старинных улиц пучком расходится от моста через Буг. По ним очень интересно прогуляться, разглядывая старинные кирпичные домики. В частности, по улице Козицкого от красивого здания гостиницы "Украина" можно попась на площадь с очень оригинальной пожарной башней (1912 г.). Внимания заслуживает также Храм Пресвятой Девы Марии Ангельской (ул. Соборная, 12) с симпатичным двориком.

 Из других достопримечательностей города наиболее известна усадьба-музей основоположника полевой медицины Пирогова с церковью-некрополем, где он жил и работал и где уже 114 лет в церкви-мавзолее хранится его забальзамированное тело. Усадьба находиться в шикарном парке над озером в самом конце ул. Пирогова, церковь-усыпальница - в парке в двух километрах от усадьбы. На посещение музея мы потратили немного времени. Экспозиция совершенно не впечатлила (интересен только кабинет Пирогова с его личными вещами), приятно было только прогуляться по ухоженному садику. Желающим более глубоко познакомится с историей Винничины можно порекомендовать посещение Областного краеведческого музея (пл. Музейная, 1; тел: 32-26-71). Можно прочитать и о другой местной достопримечательности, окутанной множеством легенд, - ставке Гитлера «Вервольф». Это совсем рядом – 8 км от города (в районе сёл Стрижановка и Коло-Михайловка). Говорят, что кроме торчащих из земли обломков железобетона, ничего интересного там нет. Только тайны, легенды и толпы искателей приключений.